有机颜料酞菁蓝具有色彩鲜艳明亮、较好的光稳定性及高光泽度等优点,广泛用于涂料、纺织及印刷油墨等领域[1]。然而,由于其粒径较小,表面积较大,粒子易受共价键和范德华力的影响在水中极易团聚,从而导致在水性体系中不能发挥良好效果[2]。因此,为提高酞菁蓝在水中的稳定性,其中最有效最易实现的办法就是设计并合成超分散剂,这不仅操作简单而且降低工艺成本[3-7]。超分散剂区别与传统分散剂主要是其相对分子质量较大,且同时具有多个锚固基团和较长溶剂化链。常见的锚固基团主要有:—COOH、—SO3H、—NR2、—NR3+等,这些锚固基团可以通过氢键、共价键、离子吸附紧密附着在颜料表面,阻止颜料粒子沉降[8, 9]。常见的溶剂化链主要有聚醚和聚酯等,足够长的溶剂化链可以在水相中表现出较高的亲和力,从而形成空间位阻,提高颜料分散稳定性[10]。
超分散剂研究近年来屡见不鲜,根据其结构特征超分散剂主要有聚丙烯酸类、苯乙烯-马来酸酐类及聚氨酯类。李宏颖等[11]以甲基丙烯酸为单体,合成了聚甲基丙烯酸钠盐分散剂,该分散剂可以有效提高TiO2的稳定性和覆盖性。蒋桂友等[12]通过桐油改性苯乙烯-马来酸酐共聚物并加入甲氧基聚乙二醇合成了不同桐油含量的梳型聚合物分散剂,对水性炭黑色浆的分散具有良好效果。Abdelaziz等[13]基于不同类型聚醚和异氰酸酯之间的聚氨酯键合制备聚合物分散剂,对常用的青色颜料C.I.15∶4具有优良的分散性和流变性。但是以甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA)为单体合成的超分散剂的相关研究却少之又少。IBOMA被广泛应用于树脂、涂料、塑料等领域[14]。由于其高沸点、低挥发性等特点减少了在应用中的毒性和对环境的污染[15]。IBOMA结构中存在双键,可与许多不饱和单体共聚,且异冰片基有巨大的非极性二环烷基,可提供聚合物较强的空间位阻,提高涂料稳定性[16]。故将IBOMA引入超分散剂合成,并探究其对酞菁蓝水性色浆的分散稳定性影响。
本研究以IBOMA、MPEGA、DMAM为原料,AIBN为引发剂,PM为溶剂合成超分散剂P(IBOMA-MPEGA-DMAM)(PIMD)。其中IBOMA不仅具有不饱和双键、酯键提供共聚点,还具有冰片基提供较强空间位阻;MPEGA链段增强分散剂亲水力;DMAM的叔胺基提供锚固基团,增强分散剂与颜料表面吸附性能。将合成的超分散剂PIMD应用于水性酞菁蓝分散体系,通过中心复合设计考察工艺条件及分散剂用量对其稳定性影响。
1 实验部分 1.1 主要原料和仪器甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA),分析纯;N, N-二甲基丙烯酰胺(DMAM),99%(质量分数,下同),上海阿拉丁生化科技股份有限公司;聚乙二醇单甲醚丙烯酸酯(MPEGA),聚乙二醇单甲醚丙烯酸酯(MPEGA),>90%,辽宁科隆精细化工股份有限公司;丙二醇甲醚(PM),99.9%,无锡市亚盛化工有限公司;偶氮二异丁腈(AIBN),98%,南京化学试剂股份有限公司;迪高TEGO Foamex 825消泡剂,40%,上海卜丁化工有限公司;BYK-192超分散剂,99%,上海毕克助剂有限公司;酞菁蓝,PB500,广州美丹钛白颜料有限公司。
智能型分散砂磨机SF,上海微特电机有限公司;旋转黏度计NDJ-5S,上海平轩科学仪器有限公司;旋转蒸发器RE-52,上海亚荣生化仪器厂;600 MH全数字化超导核磁共振谱仪AVABNCE Ⅲ HD,瑞士Bruker Biospin公司;傅里叶变换红外光谱仪VE R TEX 80V,德国Bruker公司;纳米粒度Zeta电位仪Nano-ZS,英国Malvern Panalytical公司;环境扫描电子显微镜FEI Quanta 200,FEI公司;能量色散光谱ISIS,牛津;台式高速离心机Allegra 64R,Beckman, USA;紫外分光光度计TU-1900,北京普析通用仪器有限责任公司。
1.2 超分散剂IBOMA-MPEGA-DMAM合成按物质的量之比5.4 ∶8.8 ∶10.5添加原料IBOMA、MPEGA、DMAM及适量引发剂AIBN溶解于PM中,维持单体浓度为1 mol·L-1,一半置于装有机械搅拌器和冷凝管装置的250 mL的四口烧瓶中,一半置于恒压漏斗中缓慢滴加30 min,在氮气气氛下,控制反应温度为80 ℃,反应时间5 h。实验结束后,使用旋转蒸发仪去除溶剂PM得到超分散剂PIMD。聚合物合成路线如图 1所示。
1.3 酞菁蓝浆料制备使用智能型分散砂磨机按照表 1配方制备酞菁蓝浆料,用于表征分散剂PIMD对颜料的分散性能。其制备工艺如下:称取一定质量的超分散剂PIMD置于砂磨缸中,加入一定质量去离子水进行均质,后加入30%的酞菁蓝粉末使整个体系加去离子水至总质量为50 g,将浆料在800 r·min-1低转速下搅拌5 min,使酞菁蓝被分散剂水溶液充分润湿,然后提速至2 100 r·min-1,搅拌25 min即可得到酞菁蓝浆料[17]。
傅里叶红外光谱(FT-IR)分析:通过中红外ATR模块对聚合物IBOMA-MPEGA-DMAM进行测试,表征其分子结构,扫描范围为4 000~400 cm-1。
凝胶渗透色谱(GPC)分析:将提纯后的聚合物IBOMA-MPEGA-DMAM取样,溶于四氢呋喃(THF),配制质量浓度为6 mg·mL-1溶液,采用凝胶色谱(GPC)对其进行相对分子质量的测试。
1.4.2 酞菁蓝浆料性能浆料黏度浆料测试:取不同分散剂将配制好的酞菁蓝浆料的水性分散体,用旋转黏度仪NDJ-5S,1号转子,转速60 r·min-1测定浆料黏度。
酞菁蓝粒径分析:将不同含量的超分散剂PIMD制备的酞菁蓝浆料经稀释100倍后,使用纳米粒度Zeta电位仪测试3次,取平均值为粒径,比较分散剂用量对酞菁蓝的粒径及分布影响。
酞菁蓝浆料微观形貌表征:将酞菁蓝浆料稀释至500倍,取样于单晶硅上,烘干并喷金后,采用环境扫描电子显微镜观察颜料粒子的微观形貌。并通过能量色散光谱分析酞菁蓝浆料成分,判断PIMD是否成功吸附于颜料粒子中。
离心稳定性:未添加分散剂、添加3.6%分散剂PIMD、BYK-192制备3种相同固含量的酞菁蓝浆料,并稀释至4 500倍。取适量上清夜于石英比色管中,用紫外可见分光计在600 nm下测定吸光度A0。然后,将稀释后的浆料于台式高速离心机分别调节转速为1 500、2 000、2 500、3 000、3 500 r·min-1,离心时间为20 min,测试吸光度Ar[18]。通过公式(1)评估离心稳定性(Q)。
$ Q=\frac{A_{\mathrm{r}}}{A_0} \times 100 \% $ | (1) |
冻融稳定性:未添加分散剂、添加3.6%的分散剂PIMD、BYK-192配制3种相同固含量的酞菁蓝浆料,将其密封并储存在-10 ℃并测量其粒径d0。将样品在50 ℃下再储存12 h并测量其颗粒大小dT。使用公式(2)评估冻融稳定性(R)。
$ R=\frac{\left|d_0-d_{\mathrm{T}}\right|}{d_0} \times 100 \% $ | (2) |
由单因素实验可得,超分散剂合成的受引发剂用量、反应温度、反应时间影响较大,现以单因素实验的最适宜反应条件为中心,即引发剂AIBN占单体总物质的量之比2%、反应温度80 ℃、反应时间5 h,保持单体IBOMA、MPEGA、DMAM之间配比为5.4 ∶8.8 ∶10.5不变,进行实验设计。中心复合设计实验因素与水平如表 2所示,实验结果如表 3所示。
水平 | 因素 | ||
引发剂用量A/% | 反应温度B/℃ | 反应时间C/h | |
-1.68 | 1.16 | 71.6 | 3.32 |
-1.0 | 1.50 | 75.0 | 4.00 |
0 | 2.00 | 80.0 | 5.00 |
1.0 | 2.50 | 85.0 | 6.00 |
1.68 | 2.84 | 88.4 | 6.68 |
序号 | 引发剂用量A/% | 反应温度B/℃ | 反应时间C/h | 酞菁蓝黏度/(mPa·s) |
1 | 2.00 | 80.0 | 5.0 | 10.8 |
2 | 2.50 | 75.0 | 6.0 | 34.0 |
3 | 2.00 | 80.0 | 6.7 | 20.6 |
4 | 2.00 | 80.0 | 5.0 | 10.2 |
5 | 2.00 | 80.0 | 5.0 | 10.4 |
6 | 2.00 | 80.0 | 5.0 | 11.2 |
7 | 1.50 | 75.0 | 6.0 | 42.9 |
8 | 1.50 | 85.0 | 4.0 | 14.6 |
9 | 2.00 | 71.6 | 5.0 | 56.7 |
10 | 1.50 | 75.0 | 4.0 | 53.6 |
11 | 1.16 | 80.0 | 5.0 | 32.2 |
12 | 2.00 | 88.4 | 5.0 | 19.9 |
13 | 2.50 | 85.0 | 4.0 | 15.2 |
14 | 1.50 | 85.0 | 6.0 | 20.6 |
15 | 2.84 | 80.0 | 5.0 | 17.0 |
16 | 2.50 | 75.0 | 4.0 | 16.5 |
17 | 2.50 | 85.0 | 6.0 | 23.8 |
18 | 2.00 | 80.0 | 5.0 | 11.7 |
19 | 2.00 | 80.0 | 3.3 | 22.5 |
根据表 3中实验结果,以酞菁蓝浆料黏度为考察指标,对引发剂用量、反应温度和反应时间各因素水平进行设计实验,所得的回归方程为:
$ \begin{aligned} & Y=10.82-4.96 A 9.86 B+1.33 C+6.23 A B+ \\ & 3.85 A C+0.98 B C+4.56 A^2+9.41 B^2+3.48 C^2 \end{aligned} $ | (3) |
式(3)的R2=0.9617 (拟合优度R2越接近于1,拟合度越好)。其中,最适宜值为A=2.21,B=80.8,C=5.32,即取引发剂用量为2.21%,反应温度为81 ℃,反应时间为5.3 h时反应条件最适宜。由式(3)及中心复合设计实验结果表 2和表 3可得,各因素对超分散剂的分散性能影响顺序为:B(反应温度)>A(引发剂用量)>C(反应时间)。
由表 4可见,独立变量A、B,交互项AB、AC,二次项A2、B2、C2的P值小于显著水平α=0.1,说明上述各项高于显著水平,对酞菁蓝浆料黏度具有显著影响效果;而独立变量C,交互项BC的P值大于显著水平α=0.1,表明影响效果不大。将无显著影响项去掉,拟合方程可以简化为式(4)。
$ \begin{gathered} Y^*=10.82-4.96 A-9.86 B+6.23 A B+ \\ \text { 3. } 85 A C+4.56 A^2+9.41 B^2+3.48 C^2 \end{gathered} $ | (4) |
参数 | 多元线性回归方程的各项系数和P值 | ||
独立变量 | A | B | C |
-4.96 | -9.86 | 1.33 | |
(0.001 2) | (< 0.000 1) | (0.243 0) | |
交互项 | AB | AC | BC |
6.23 | 3.85 | 0.98 | |
(0.001 6) | (0.022 0) | (0.501 9) | |
二次项 | A2 | B2 | C2 |
4.56 | 9.41 | 3.48 | |
(0.002 1) | (< 0.000 1) | (0.009 8) | |
注:括号中的数值为P值,此值越小说明该因素对考察指标越有显著影响。 |
从图 2可以看出,酞菁蓝浆料黏度最优值在响应曲面的最低点处,由等高线可推断,当引发剂用量在2.1%~2.36%,反应温度在79~83 ℃,反应时间在5.3~5.6 h时,制备的酞菁蓝浆料黏度较低。此时超分散剂PIMD的分散性能较强,对浆料降黏效果较好。
2.2 预测分析实验取浆料黏度最优区域中最适宜值A(引发剂)=2.12%,B(反应温度)=81 ℃,C(反应时间)=5.3 h来对拟合方程的预测功能进行检验,重复3次,测定其制备酞菁蓝浆料的黏度,结果见表 5。
由表 5可得,采用中心复合设计法优化后的超分散剂分散性能较好,对酞菁蓝浆料具有较好的降黏性效果,且浆料的黏度与预测值的偏差较小。表明中心复合设计法具有良好预测性,即通过中心复合设计法优化三元共聚物的合成工艺有着较为明显的作用,所得目标产物性能较好。
2.3 分散剂结构表征 2.3.1 傅里叶红外光谱(FT-IR)分析聚合IBOMA-MPEGA-DMAM的傅里叶红外光谱分析如图 3所示。
图 3中3 460 cm-1处的峰为DMAM的叔胺的N—H吸收峰,2 871 cm-1处为IBOMA上甲基—CH3、亚甲基C—H伸缩振动吸收峰;1 722 cm-1处为MPEGA、IBOMA上酯基—COO吸收峰;1 641 cm-1处的峰为DMAM偏移的羰基C=O吸收峰;1 456 cm-1处的峰为甲基—CH3,亚甲基C—H弯曲振动峰;1 097 cm-1处为MPEGA上醚键C—O—C的振动吸收峰,这些吸收峰呈现出聚合物IBOMA-MPEGA-DMAM骨架的特征,且在1 660 cm-1的C=C双键特征峰消失,由此可得,所得聚合物就是IBOMA-MPEGA-DMAM的三元无规共聚物。
2.3.2 凝胶渗透色谱(GPC)分析聚合物IBOMA-MPEGA-DMAM的GPC分析结果如图 4所示。
由图 4及测试结果分析可知,聚合物IBOMA-MPEGA-DMAM的相对分子质量呈正态分布,且峰型较尖。数均相对分子质量Mn为12 355,重均相对分子质量Mw为14 090;多分散系数PDI (Mw/Mn)=1.14。可以看出,三元共聚物是通过反应合成的,聚合物的相对分子质量分布较窄。
2.4 分散剂用量对酞菁蓝浆料分散性能的影响 2.4.1 分散剂用量对浆料黏度影响取占分散体系比值分别为1.2%、2.0%、2.8%、3.6%和4.4%的分散剂配制的酞菁蓝浆料黏度结果如图 5所示。
图 5中酞菁蓝浆料的黏度随着超分散剂PIMD的增加先减小后增大。原因是少量的分散剂,不足以将颜料粒子完全包裹,使其团聚,导致浆料黏度大;然而,当分散剂用量过多时,多个聚合物分子链与颜料粒子相互缠绕引起“架桥”现象,导致颜料粒子团聚,从而浆料黏度升高。由此可见,超分散剂PIMD的加入能够有效降低酞菁蓝浆料黏度,而且当分散剂含量为3.6%时,分散剂的分散性能最佳,此时酞菁蓝浆料黏度为6.2 mPa·s。
2.4.2 分散剂用量对粒径影响取占分散体系比值分别为1.2%、2.0%、2.8%、3.6%和4.4%的超分散剂PIMD配制成的酞菁蓝浆料的粒径分布情况和数值分析如图 6和表 6所示。
分散剂用量/% | 平均粒径/nm | PDI |
1.2 | 428.4 | 0.643 |
2.0 | 350.2 | 0.515 |
2.8 | 235.7 | 0.324 |
3.6 | 205.0 | 0.271 |
4.4 | 298.3 | 0.411 |
从图 6和表 6中可得,超分散剂PIMD的加入使水性体系的酞菁蓝浆料粒径呈正态分布,且不同用量的超分散剂对酞菁蓝浆料有着不同程度的分散作用。超分散剂PIMD的庞大异冰片基可以提供空间位阻,叔胺基团提供静电稳定作用锚固基团叔胺基增强其与颜料表面吸附能力,这是超分散剂分散性能的主要原因。在低浓度下,吸附在颜料粒子上的分散剂不足以提供稳定作用,从而导致细颗粒的团聚。适量的分散剂有更强的亲水作用和空间位阻,从而可能阻止了细颗粒的再次聚集。当分散剂含量超过3.6%时,会引起聚合物链与酞菁蓝颗粒缠绕而聚集。因此当分散剂含量为3.6%且与浆料黏度测试含量相符合时,酞菁蓝颜料粒径分布更窄,粒径更小,对浆料分散性更好。
2.5 SEM与EDS分析为清晰观察酞菁蓝浆料分散情况,对未添加分散剂、添加PIMD分散剂及BYK-192分散剂配制的3种酞菁蓝浆料进行SEM表征,分散剂用量均为3.6%;对分散剂PIMD、酞菁蓝水性色浆烘干后进行EDS表征,结果如图 7和图 8所示。
由图 7 (a)未添加分散剂的酞菁蓝浆料图像明显看出颗粒团聚在一起并形成大小不均匀的聚集体,这是由于酞菁蓝本身不溶于水,表面能较大,仅提高机械力不易使其分散。添加分散剂的2种酞菁蓝浆料颗粒大小和分布均匀程度不同,PIMD制备的浆料[图 7 (b)]与BYK-192分散剂制备的浆料[图 7 (c)]相比,明显颗粒尺寸较小且分布较均匀,在水性分散体系中未出现明显大颗粒[19]。这是由于超分散剂PIMD与粒子表面的吸附和聚合物链的空间效应阻止了酞菁蓝粒子的再次团聚。而由图 8可得,N元素含量增长较明显从10.7%增长到16.8%,而且图 8(b)出现Cu元素、及酞菁蓝其本身不具有的O元素。由此可得,分散剂PIMD能成功地吸附于酞菁蓝颗粒表面,从而达到一定分散作用,且其对酞菁蓝浆料的分散性能要优于市售分散剂BYK-192。
2.6 稳定性测试将不同分散剂配制的酞菁蓝浆料进行离心和冻融稳定性测试,结果如图 9和图 10所示。
图 9和图 10中添加分散剂对酞菁蓝的浆料的稳定性明显效果,但超分散剂PIMD制备的浆料在离心和冻融处理中比市售超分散剂BYK-192表现出更好的稳定性颜料分散[20]。这是由于PIMD中叔胺基能够牢固地吸附于颜料表面,冰片基有着强大的空间位阻,聚醚链能够充分溶于水中将酞菁蓝粒子隔开,建立稳定的“壳”,从而浆料能够坚固地抵抗温度和离心力的变化。因此,添加超分散剂PIMD能够提供浆料较好的冻融及离心稳定性且性能优于市售分散剂。
3 结语(1) 以IBOMA、MPEGA和DMAM为单体,在引发剂AIBN作用下,经溶液自由聚合得到超分散剂PIMD,其对水性酞菁蓝浆料具有较好分散作用。采用中心复合设计对工艺条件优化,各因素对浆料分散性能的影响顺序为:B(反应温度)>A(引发剂用量)>C(反应时间)。
(2) 以水性酞菁蓝分散体系的黏度为性能指标,经工艺优化后引发剂用量为2.12%,反应温度为81 ℃,反应时间为5.3 h。此工艺条件合成的分散剂PIMD对浆料分散性最好,且预测值与理论值差距较小,说明中心复合设计具有良好的预测性。
(3) 当分散剂最适宜用量为酞菁蓝质量的3.6%时,浆料黏度低至6.2 mPa·s,平均粒径为205.0 nm。并与未添加、市售分散剂制备的浆料相比,超分散剂PIMD制备的酞菁蓝浆料具有较好的离心、冻融稳定性,说明超分散剂PIMD具有一定的稳定性,对提高涂料稳定性方面具有一定的应用前景。
[1] |
HAO L, WANG R, FANG K, et al. Utilizing cellulase as dispersant to prepare stable nano-pigment suspension and investigating its coloring performance on cotton fabrics[J]. Advanced Powder Technology, 2016, 27(1): 164-170. DOI:10.1016/j.apt.2015.12.001 |
[2] |
HAYASHI K, MORII H, IWASAKI K, et al. Uniformed nano-downsizing of organic pigments through coreâshell structuring[J]. Journal of Materials Chemistry, 2007, 17(6): 527-530. DOI:10.1039/B613928K |
[3] |
HARAMAGATTI C R, DHANDE P, BHAVSAR R, et al. Role of surfactants on stability of iron oxide yellow pigment dispersions[J]. Progress in Organic Coatings, 2018, 120: 260-265. DOI:10.1016/j.porgcoat.2018.03.006 |
[4] |
ZHOU Y, ZHANG Q, LIU Y, et al. Encapsulation and dispersion of carbon black by an in situ controlling radical polymerization of AA/BA/St with DPE as a control agent[J]. Colloid and Polymer Science, 2013, 291(10): 2399-2408. DOI:10.1007/s00396-013-2982-1 |
[5] |
GUAN Y, TAWIAH B, ZHANG L, et al. Preparation of UV-cured pigment/latex dispersion for textile inkjet printing[J]. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2014, 462: 90-98. |
[6] |
魏彤, 张友兰, 王利军, 等. 水性体系中炭黑分散的影响因素[J]. 涂料工业, 2002, 32(7): 12-17. WEI Tong, ZHANG Youlan, WANG Lijun, et al. Factors influencing the dispersion of carbon black in water borne system[J]. Paint & Coatings Industry, 2002, 32(7): 12-17. DOI:10.3969/j.issn.0253-4312.2002.07.005 (in Chinese) |
[7] |
徐琴, 刘守军, 杨颂, 等. 超分散剂对紫色中性墨水颜料分散影响及应用[J]. 精细化工, 2021, 38(3): 625-631. XU Qin, LIU Shoujun, YANG Song, et al. Effect of hyperdispersant on dispersion of purple gel ink pigment and its application[J]. Fine Chemicals, 2021, 38(3): 625-631. (in Chinese) |
[8] |
PU Z, FAN X, SU J, et al. Aqueous dispersing mechanism study of nonionic polymeric dispersant for organic pigments[J]. Colloid and Polymer Science, 2022, 300(3): 167-176. DOI:10.1007/s00396-021-04937-z |
[9] |
SIS H, BIRINCI M. Wetting and rheological characteristics of hydrophobic organic pigments in water in the presence of non-ionic surfactants[J]. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2014, 455: 58-66. |
[10] |
LIU W, CHENG L, YAO X, et al. Synthesis and properties of novel acrylic polyester hyper-dispersant[J]. Journal of Coatings Technology and Research, 2016, 13(5): 763-768. DOI:10.1007/s11998-016-9787-3 |
[11] |
李宏颖, 阎圣刚, 蒋山. 聚甲基丙烯酸钠分散剂的制备及应用[J]. 上海涂料, 2013, 51(8): 26-29. LI Hongying, YAN Shenggang, JIANG Shan. Preparation and application of sodium polymethacrylate dispersant[J]. Shanghai Coatings, 2013, 51(8): 26-29. DOI:10.3969/j.issn.1009-1696.2013.08.007 (in Chinese) |
[12] |
蒋桂友, 葛毅, 李阳, 等. 桐油改性苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备及其对水性炭黑色浆的分散性研究[J]. 涂料工业, 2022, 52(4): 24-30, 36. JIANG Guiyou, GE Yi, LI Yang, et al. Modification of styrene-maleic anhydride copolymer with bio-based tung oil and its application in preparation of waterborne carbon black slury[J]. Paint & Coatings Industry, 2022, 52(4): 24-30, 36. (in Chinese) |
[13] |
ABDELAZIZ M A, IBRAHIM M A, ABDEL-MESSIH M F, et al. Vivid application of polyurethane as dispersants for solvent based inkjet ink[J]. Progress in Organic Coatings, 2020, 148: 105875. DOI:10.1016/j.porgcoat.2020.105875 |
[14] |
朱轶谊, 戎善康. (甲基)丙烯酸异冰片酯在涂料中的应用[C]//2004年高功能涂料的开发与应用研讨会暨第三届氟硅材料在涂料中的应用技术研讨会论文集, 2004
|
[15] |
来水利, 高嘉怡, 蔡建华, 等. 响应面法优化微波辐射合成甲基丙烯酸异冰片酯[J]. 精细化工, 2018, 35(5): 879-884. LAI Shuili, GAO Jiayi, CAI Jianhua, et al. Optimization of synthesis of isobornyl methacrylate by microwave irradiation using response surface methodology[J]. Fine Chemicals, 2018, 35(5): 879-884. (in Chinese) |
[16] |
陶子斌. 丙烯酸生产与应用技术[M]. 北京: 化学工业出版社, 2007.
|
[17] |
曾腾超, 李心祥, 殷允杰, 等. 紫外光固化型支化聚氨酯分散剂的合成[J]. 精细化工, 2021, 38(8): 1686-1692. ZENG Tengchao, LI Xinxiang, YIN Yunjie, et al. Synthesis of UV-curable branched polyurethane dispersants[J]. Fine Chemicals, 2021, 38(8): 1686-1692. (in Chinese) |
[18] |
HE J, LUO Y. Novel carboxylate comb-like dispersant used in disperse dyes[J]. Journal of Applied Polymer Science, 2022, 139(20): 52147. DOI:10.1002/app.52147 |
[19] |
HUANG M, TANG Y, ZHU P. Effect of sodium N-lauroylsarcosinate/hypromellose on the dispersibility and rheological behavior of carbon black for paper coating application[J]. Progress in Organic Coatings, 2021, 160: 106514. DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106514 |
[20] |
FU S, DU C, ZHANG M, et al. Preparation and properties of polymer-encapsulated phthalocyanine blue pigment via emulsion polymerization[J]. Progress in Organic Coatings, 2012, 73(2/3): 149-154. |